《儒林外史》是一部以辛辣的笔触对社会现状和儒士命运进行批判揭露的讽刺小说。小说形象地刻画了在科举制度下，知识阶层精神道德和文化教育腐朽糜烂的现状。它透过人生百态揭示了士人功名利禄的观念、官僚制度、人伦关系和整个社会风气。作者从揭露科举制度以及在这个制度奴役下的士人丑恶的灵魂入手，进而讽刺了封建官吏的昏聩无能、地主豪绅的贪吝刻薄、附庸风雅的名士的虚伪卑劣，以及整个封建礼教制度的腐朽和人民灵魂的扭曲。吴敬梓的讽刺显然给了封建社会有力的一击，宣泄了大多数心有同感的读书人对人性卑劣、社会黑暗的控诉。
结构
《儒林外史》是一部短篇艺术与长篇艺术相结合的作品。虽然它一般被归类为长篇小说，但它的结构却与人们平常所说长篇小说的结构有着很大的不同。小说全书中没有贯穿始终的主要人物和故事框架，而是一个个相对独立的故事的连环套;前面一个故事说完了，引出一些新的人物，这些新的人物便成为后一个故事中的主要角色。有的人物上场表现一番以后，就不再出现，有的人物还再次出现，但基本上只是陪衬性的了。但全书也不只是若干短篇的集合，它以明代为背景，揭露在封建专制下读书人的精神堕落和与此相关的种种社会弊端，有一个非常明确的中心主题，也有大致清楚的时间线整部小说有着统一的情节线索：第一回以王冕的故事喻示全书的主旨;第二至三十二回分写各地和各种类型的儒林人物;第三十三回以后，随着杜少卿从天长迁居南京，全书的中心便转移到南京士林的活动，并以祭泰伯祠为主要事件;最后以“市井四大奇人”收结全书，与第一回遥相呼应。[13]
白描
科举考试图
《儒林外史》通过精确的白描，写出“常见”、“公然”、“不以为奇”的人事的矛盾、不和谐，显示其蕴含的意义。例如严贡生正在范进和张静斋面前吹嘘：“小弟只是一个为人率真，在乡里之间从不晓得占人寸丝半粟的便宜。”言犹未了，一个小厮进来说：“早上关的那口猪，那人来讨了，在家里吵哩。”通过言行的不一，揭示严贡生欺诈无赖的行径。又如汤知县请正在居丧的范进吃饭，范进先是“退前缩后”地坚决不肯用银镶杯箸。汤知县赶忙叫人换了一个瓷杯，一双象箸，他还是不肯，直到换了一双白颜色竹箸来，“方才罢了”。汤知县见他居丧如此尽礼，正着急“倘或不用荤酒，却是不曾备办”，忽然看见“他在燕窝碗里拣了一个大虾元子送在嘴里”，心才安下来。真是“无一贬词，而情伪毕露”。[14]
讽刺艺术
《儒林外史》通过不和谐的人和事进行婉曲而又锋利的讽刺。五河县盐商送老太太入节孝祠，张灯结彩，鼓乐喧天，满街是仕宦人家的牌仗，满堂有知县、学师等官员设祭，庄严肃穆。但盐商方老六却和一个卖花牙婆伏在栏杆上看执事，“权牙婆一手扶着栏杆，一手拉开裤腰捉虱子，捉着，一个一个往嘴里送”。把崇高、庄严与滑稽、轻佻组合在一起，化崇高、庄严为滑稽可笑。[14]
美学风格
《儒林外史》具有悲喜交融的美学风格。吴敬梓能够真实地展示出讽刺对象中戚谐组合、悲喜交织的二重结构，显示出滑稽的现实背后隐藏着的悲剧性内蕴，从而给读者以双重的审美感受。周进撞号板，范进中举发疯，马二先生对御书楼顶礼膜拜，王玉辉劝女殉夫的大笑等。这瞬间的行为是以他们的全部生命为潜台词的，所以这瞬间的可笑又蕴含着深沉的悲哀，这最惹人发笑的片刻恰恰是内在悲剧性最强烈的地方。作者敏锐地捕捉人物瞬间行为，把对百年知识分子命运的反思和他们瞬间的行为巧妙地结合在一起，使讽刺具有文化容量和社会意义。[14]
人物塑造
《儒林外史》人物形象创作的一个重要特点，就是以生活中的真人真事为原型，加以艺术的锤炼，使之成为具有典型意义的人物形象。在此时，吴敬梓笔下的人物形象已经不等同于生活中的人物原型，而是成为了一个艺术形象。
《儒林外史》人物形象的创作主要运用了纪实、剪辑、集中、综介、变形、理想化等方法，并呈现出整体性的特点。吴敬梓以生活中的人物原型为基础，运用这六种创作方法，创作出了高士王冕、名士杜少卿、真儒虞育德等富有光彩的艺术形象。然而在吴敬梓将生活中的人物采撷到作品中，将生活原型创作为艺术形象的过程中，产生了一个值得思考的问题，即是对真儒虞育德、庄绍光等理想人物的塑造上，表现出不重才学重品德的倾向。[15]
在人物塑造上，《儒林外史》展现了作者深厚的文学功力。作者塑造人物形象以真实为最高原则，即按照人物所处的特定情景，写得符合真情实理。就是反面人物也常有可取之处，而不是脸谱式描绘。小说中许多人物性格处于流动发展状态，和现实生活十分贴切。如范进、荀玫因地位升迁而变异，匡超人、牛浦郎因受环境污染而变色。吴敬梓笔下的人不是定型的，也不是单色的，而是杂色的
